此后周星驰最长的一段感情，是与香港建设创办人于镜波的女儿、炒楼高手于文凤的13年爱情长跑。身为富家小姐又是投资高手的于文凤，多既帮男友投资房地产，又打理公司业务，让周星驰身家暴涨。但是周星驰从未对外承认过于文凤地位，更未求婚，有指是因为于文凤得不到周母的欢心，以至未能嫁入周家。香港传媒女王查小欣更曾在专栏中评价周星驰作为男友毫无担当，“一次正藉刮台风，周星驰于文凤出外吃饭，又遇狗仔队，周星驰立即跳上计程车独自离开，留下于文凤一个女孩子独自乘车回家。”2010年，两人传出已经分手。22、2012年，周星驰遭前女友于文凤告上法庭，称要向周星驰追讨7千万佣金。据悉，周星驰与前女友于文凤于2002年签订合约，女方担任他的财务顾问，周星驰每月会付她2万至5万9千元不等的费用，也曾口头承诺会将投资所得除税后利润的一成给她作为佣金。由于周星驰名下未出售的独立房子市值8亿，于文凤认为可分取一成佣金，而周星驰也答应，但周星驰只付了她1千万后就一直没有付款，所以于文凤日前上诉法院向他追讨7千万佣金及相关损失。